"Ele foi resgatar sua filha, mas a Itália tem outros planos para ele."
Eric corre para a Itália para impedir a filha de comprar um casarão caindo aos pedaços na Toscana, mas acaba encontrando beleza, amor e um novo propósito.
Mark Waters
Eric
Francesca
Olivia
Giovanni
Nino
Bernardo
Left (Bossy) Antonia
Middle (Sassy) Antonia
Quando seu amado cachorro Merv perde o ânimo depois da separação deles, Anna e Russ são forçados ao acordo coparental mais estranho do mundo. Na esperança de reanimar Merv, Russ o leva para a Flórida para uma viagem, quando Anna aparece de repente. Merv recupera lentamente o ânimo, e parece que reparar o coração partido do cachorro deles pode resultar em acender fagulhas próprias.
Eva Dandridge é uma jovem muito irritada que constantemente se intromete nos relacionamentos das irmãs com os maridos. Os cunhados, fartos de Eva por ela insistentemente meter o nariz onde não é chamada, decidem arrumar um namorado para ela. Quem sabe assim ela os deixa em paz. Só que eles pagam cinco mil dólares para um rapaz chamado Ray. O plano vai bem, até que Ray realmente se apaixona por Eva.
Em Nova Iorque um escritor, após romper com a sua namorada por tê-la encontrado com outro homem, começa a frequentar bares para solteiros, por iniciativa de um amigo. Tentando aliviar seu desespero ele escreve um livro, que diz como é ser um rapaz solitário.
Oito professores estão voltados exclusivamente para a elaboração de um enciclopédia. Nenhum deles é casado, pois acredita-se que ter uma família pode ser prejudicial para o andamento dos trabalhos. Bertram Potts (Gary Cooper), o mais novo dos professores, tem como função preparar a parte de literatura inglesa e quer incluir no seu trabalho as mais variadas formas de gíria. Assim anda entre a população fazendo anotações e encontra em Sugarpuss O'Shea (Barbara Stanwyck), uma sexy cantora de boate, uma fonte inesgotável de termos popularescos. Inicialmente ela não colabora, mas ela namora um gângster, Joe Lilac (Dana Andrews), que foi solto por falta de provas. A Promotoria pretende detê-la para interrogatório até conseguir provas contra Joe, então O'Shea tem a idéia de se hospedar na casa onde os professores estão reunidos, usando o pretexto de que vai colaborar na enciclopédia, pois a polícia não a procurará em uma casa habitada por intelectuais.
Em uma viagem para sua cidade natal, a workaholic Ally se reencontra com seu primeiro amor Sean e começa a questionar tudo sobre a pessoa que ela se tornou. As coisas ficam mais confusas quando ela conhece a noiva de Sean, Cassidy, que faz Ally se lembrar da pessoa que ela costumava ser.
Os meio-irmãos Raymond e Ray se reencontram quando o pai ausente deles morre—e descobrem que o último desejo do pai era que eles cavassem a sepultura dele. Juntos, eles refletem sobre quem se tornaram como homens, tanto por causa do pai, quanto apesar dele.
O relacionamento de um jornalista famoso com uma professora bem discreta é colocado à prova quando um novo trabalho acaba interferindo na vida a dois.
Anna decide embarcar numa viagem para a Itália depois de conhecer um rico e charmoso italiano. O plano dela é passar um dia na mansão vazia da família do italiano, mas as coisas saem do controle quando a mãe dele surge e todos acabam achando que Anna é a mais nova noiva do parente.
Um roteirista, Bagus se encontra com um produtor de cinema para apresentar um roteiro de uma comédia romântica em preto e branco que ele acabara de escrever. Ele oferece a história de um roteirista de cinema que reencontra a paixão de sua vida, Hana (Nirina Zubir). O marido dela falecera há pouco tempo, e Bagus decide aproveitar a deixa para poder se reaproximar de Hana. Mas ela decide que não quer mais se envolver com nenhum homem e viver seu luto. Então ele decide convencê-la a se apaixonar mais uma vez, como nos filmes de cinema.