Às vésperas de entrar na faculdade, Brandy Clark (Aubrey Plaza) tem uma preocupação: sua pequena experiência sexual. Ela começa a escrever uma lista, com todas as aventuras que pretende viver antes de começar os estudos superiores.
Maggie Carey
Brandy Klark
Cameron
Willy
Fiona
Wendy
Rusty Waters
Amber
Duffy
Will Keane (Richard Gere) é um playboy cinquentão que tem como promessa nunca ter um compromisso sério com uma mulher. Quando ele conhece Charlotte Fielding (Winona Ryder), uma jovem que tem a metade da sua idade, imagina que terá com ela outro rápido e fácil romance. Mas nada no relacionamento de ambos é fácil ou rápido. Apesar da diferença de idade, eles terminam se apaixonando perdidamente e fazendo com que Will resolva abandonar sua decisão de nunca assumir um compromisso amoroso. Mas Charlotte tem um sério motivo para recusar a proposta de ter uma relação com Will que dure para sempre: ela está morrendo.
Paul Tannek (Jason Biggs) é um jovem deslocado que vive num verdadeiro buraco na Universidade de Nova York. As garotas o rejeitam e os demais companheiros de faculdade simplesmente o ignoram. Até que ele conhece Dora Diamond (Mena Suvari), uma jovem estudante que é tão deslocada na cidade quanto ele. Dora não tem dinheiro nem lugar para morar, e seu namorado, o Professor Edward Alcott (Greg Kinnear), está mais interessado em manipulá-la do que em amá-la. Paul decide então ajudá-la a conseguir um emprego e a se vestir melhor, aprendendo ele mesmo a aproveitar melhor a cidade em que vive.
Peter, advogado divorciado, se interessa por mulher em chat. Ao se encontrarem, em vez de sua alma gêmea, ele conhece a extravagante Charlene, ex-presidiária que quer limpar seu nome. Em meio às complicações da relação, surge uma grande amizade.
Nicole Oakley (Kirsten Dunst) é um jovem rebelde e rica, que estuda no Pacific Palisades High e se apaixona por um jovem trabalhador e pobre, que vive em East L.A. Após algum tempo eles passam a namorar, mas para provar que realmente amam um ao outro precisarão enfrentar todas as complicações que seus parentes e amigos colocam em seu relacionamento, devido à diferença de classe social entre eles.
Jack Hammond (Charlie Sheen) pretendia apenas cruzar a fronteira do México e viver em paz, afastado do pesadelo de ter sido preso injustamente... O que ele não contava é que, durante este trajeto, poderia cruzar com a mulher de sua vida (Kristy Swanson), fazer dela sua refém... colocar a polícia toda da Califórnia na sua pista e deixar a cidade inteira de pernas para o ar, na mais alucinante fuga de toda a história das perseguições!
Castella é um empresário pouco focado na cultura. No entanto, uma noite, indo por obrigação assistir a uma apresentação da peça "Bérénice", ele se apaixona pelo texto e pela atriz principal, Clara. Por coincidência, ela lhe dará aulas de inglês, necessárias para seu trabalho. Castella tenta se integrar a esse meio artístico, mas sem muito sucesso. Desta forma, não sacudimos os quadros de referência e as barreiras culturais sem fazer barulho.
Buddy (Will Ferrell) foi criado no Pólo Norte e, apesar de ser um humano, acaba se transformando em um elfo. Após ter problemas na comunidade em que vive, Buddy decide largar tudo e partir rumo a Nova York. Seu objetivo é encontrar Walter (James Caan), seu pai, mas logo se decepciona ao saber que ele é um grande sovina e não acredita em Papai Noel.
Barbara Novak lança livro sobre as desvantagens do amor, incentivando a troca de relacionamentos em prol da independência e da vida sexual satisfatória. Um escritor decide expor Barbara fazendo-a se apaixonar por ele, mas o desfecho é inesperado.
Uma pouco atraente garota do 8º ano, com uns 13 anos, se esforça para lidar com a vida suburbana, sendo uma filha do meio, com pais desatentos e com os valentões da escola fazendo bulling.
Maggie Peyton sempre foi proibida de seguir seus sonhos de corrida por seu pai superprotetor e não tem ideia de que sua vida está prestes a dar uma enorme guinada. Depois de descobrir o irresistível Herbie em um ferro-velho, eles formam uma equipe mágica que vai salvar sua família e reescrever os livros de recordes de corrida.
Van Wilder é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.
Samuel Falkner é um psicólogo infantil que curte crianças só no trabalho e não se imagina como pai. Quando sua namorada engravida, o desespero toma conta dele, que passa a ter pesadelos com a situação. Confrontando a motivação de um casal de amigos com seus medos, ele acaba brigando com a namorada, aumentando ainda mais sua insegurança.
Stephen, um comerciante internacional, rastreia sua ex-esposa Patricia em algum remanso da Amazônia. Ele precisa do consentimento dela para o divórcio, para que ele possa se casar com Charlotte. Infelizmente, ele descobre um filho que ele não sabia que tinha - Mimi-Siku. O jovem rapaz da selva anseia por ver Paris, então Stephen relutantemente concorda em levá-lo de volta para casa com ele por alguns dias. Como o Mimi-Siku reagirá à vida na grande metrópole?
As irmãs Ester e Anna se hospedam em um país da Europa Central com Johan, o filho de 12 anos de Anna. Ester, mais velha e mais culta, tradutora de livros, é doente terminal enquanto a bela Anna negligencia seu filho que vagueia pelo hotel quase deserto. Última parte da Trilogia do Silêncio de Ingmar Bergman.
Roro, um trabalhador estrangeiro em um parque sueco, ama a namorada, mas está prestes a casar com outra para evitar que ela seja mandada de volta para o Líbano. Enquanto isso, ser melhor amigo, Måns, tem sérios problemas para conseguir uma ereção.
Em 1929, quando o Vietnam era uma colônia francesa, uma garota francesa cuja família passa por dificuldades financeiras se envolve com um homem de negócios chinês, iniciando uma tórrida relação apesar das restrições sociais de ambas origens. Baseado no romance semi-autobiográfico de Maugerite Duras.
O político britânico Stephen está em um casamento sem graça, mas estável, com Ingrid. Quando Stephen conhece a noiva sedutora de seu filho, Anna, ele se apaixona e começa um romance intenso, mas perigoso com ela. Dizer que Anna está noiva de seu filho e que ela é assombrada por demônios pessoais não é suficiente para parar Stephen. Continuando a relação sórdida, Stephen luta para evitar a destruição de si mesmo e sua família.