Quando uma despedida de solteiro cruza com uma despedida de solteirase cruzam em Las Vegas, somente o padrinho e a dama de honra podem salvar seus amigos de uma noite de clássicos "erros".
Jeff Newman
Adrian
Derek
Frank
Mitchell
Sienna
Casey
Amber
Tatyana
Os amigos Veit e Tom, cansados da repressão do governo comunista da República Democrática Alemã, atendem ao chamado do Ocidente e partem para os EUA. Com pouco mais de cem marcos no bolso, eles sonham em chegar a São Francisco.
Ellie Parker (Naomi Watts) é uma mulher hiper-atarefada, que vive tentando um papel de atriz em algum longa-metragem. Ela constantemente muda de roupa, maquiagem e personalidade, indo de um lado para outro para participar de entrevistas de elenco. Só que seu namorado Justin (Mark Pellegrino), sua melhor amiga Sam (Rebecca Riggs) e seu novo caso Chris (Scott Coffey) não a apóiam em suas tentativas. Para piorar ainda mais sua situação, seu agente Dennis (Chevy Chase) está prestes a dispensá-la, o que apenas não fez ainda por não saber como lhe dar a notícia.
Três jovens garotos juntam dinheiro e pagam V, uma prostituta de bom coração, para se despir para eles. Depois, ela os leva de volta para casa nos subúrbios, mas seu carro quebra. No entanto, isso acaba sendo uma coincidência favorável, já que um gângster chamado Waltzer está atrás dela, e V percebe que os subúrbios são o lugar perfeito para se esconder. Mas as coisas se tornam muito mais complicadas quando V se apaixona por Tom, um pai solteiro que não tem conhecimento de sua verdadeira profissão.
Depois de uma tempestade de gelo, a cidade de Wichita (Kansas, EUA) fica presa em plena noite de natal. Charlie Arglist (John Cusack) parece ter algo para comemorar neste ano, já que ele e seu sócio, o malandro Vic Cavanaugh (Billy Bob Thornton) acabaram de embolsar US$ 2 milhões do chefão Bill Guerrard (Randy Quaid). Mas o maior prêmio para Charlie é Renata (Connie Nielsen), que gerencia uma boate de strip-tease. Os planos de Charlie incluem sair da cidade com a beldade, mas a tempestade de neve impede a passagem de qualquer pessoa.
Depois da noite mais insana de suas vidas em Las Vegas, dois estranhos sem nada em comum, Jack e Joy, acordam e descobrem que não apenas se divertiram, eles também estão casados! Mas a anulação não vai ser algo tão fácil, pois Jack ganha um prêmio de US$ 3 milhões de dólares apostando com uma moeda de Joy, e um juiz irritado sentencia o casal a seis meses de "casamento para valer" antes de dividir o dinheiro.
Faltando dias para seu casamento com Laura Garrety (Cameron Diaz), Kyle Fisher (Jon Favreau) vai a Las Vegas com os amigos Robert Boyd (Christian Slater), Adam Berkow (Daniel Stern), Michael Berkow (Jeremy Piven) e Charles Moore (Leland Orser), para a tradicional despedida de solteiro. Lá contratam uma stripper, Tina (Kobé Tai), apenas para "animá-los", mas Michael a leva para o quarto para um "serviço" extra. Enquanto praticam sexo arrebatadamente, ele a mata por acidente. Robert decide enterrar o corpo dela no deserto com a ajuda dos amigos, pois ninguém sabia que ela estava ali. Mas um segurança do hotel, que tinha ouvido barulhos estranhos, entra no quarto, descobre o corpo de Tina e acaba sendo morto. Entretanto, Laura liga o tempo todo para Kyle para acertar pormenores do casamento, que para ela tem de ser perfeito. Uma comédia negra de Peter Berg.
Taj Mahal Badalandabad (Kal Penn) foi assistente do lendário Van Wilder, mas isto agora é passado. Taj partiu para a Inglaterra, onde pretende garantir seu diploma e a entrada na irmandade que sempre sonhou. Porém ao chegar tudo dá errado, o que faz com que monte sua própria irmandade. Mas os únicos integrantes que consegue atrair são justamente os rejeitados pelas demais irmandades.
No sul da Flórida, em 1954, Pee Wee (Dan Monahan), Billy (Mark Herrier), Tommy (Wyatt Knight) e Mickey (Roger Wilson) têm de enfrentar quatro dolorosos anos na Angel Beach High School. Mas as atividades escolares e esportivas estão em segundo plano, pois o principal interesse deles é sexo. Assim, a vida deles consiste principalmente em observar as garotas no chuveiro e transformar em um inferno a vida dos seus professores, mas são sempre perseguidos por Beulah Balbricker (Nancy Parsons), a professora de ginástica. Acabam indo ao Porky's, um misto de cabaré e bordel onde o dono (Chuck Mitchell) arrumará uma prostituta por um preço razoável. Mas Porky pega o dinheiro deles e os joga em um pântano. Nisso, os jovens prometem se vingar. Mas isto não é fácil, pois o xerife Wallace (Alex Karras) é irmão de Porky e só esquecendo suas diferenças pessoais (um deles é judeu, mas não é totalmente aceito) eles poderão derrotar Porky e sua gangue.
Jonathan (James Van Der Breek) vive uma vida tranquila no banco de reservas do time de futebol americano de sua escola. Isso até o ídolo do time se machucar e ele ser promovido a titular. Seus problemas têm início quando, ao se transformar em ídolo da cidade, começa a enfrentar problemas com a namorada, o técnico e com a própria fama.
Quando os pais de seus amigos viajam, e estes decidem dar uma festa, Kid, jovem negro que aspira ser cantor de rap encontra-se de castigo e tem que arranjar um jeito de fugir de casa e voltar antes que seu pai note a sua ausência. Só que, uma vez na rua, ele só consegue se meter em confusões.
Em busca de uma saída para evitar a destruição de seu planeta, seres extra-terrestres chegam à Terra. Eles possuem a forma de seres humanos, mas são bem menores. Para observar e aprender sobre a rotina terráquea eles passam a abrigar naves que tem o formato de humanos normais. Uma delas é Dave (Eddie Murphy), que precisa agir como uma pessoa normal para não despertar suspeitas.
Pluto Nash, O ano é 2087. O futuro de Pluto Nash (Eddie Murphy) nunca mais foi o mesmo desde que um grupo de mafiosos resolveu fechar o cerco na casa noturna Pluto, controlada por Nash. Apesar da pressão, Pluto não é de se entregar fácil. Com a ajuda de seu guarda-costas robô Bruno (Randy Quaid) e da lindíssima aspirante a cantora Dina Lake (Rosario Dawson), mais uma turma nada convencional de verdadeiros lunáticos, o destemido Pluto Nash está decidido a mandar a máfia para o espaço. Só falta convencê-los a pegar a rota certa. Dirigido por Ron Underwood, de Apenas Bons Amigos, Pluto Nash é uma comédia de outro planeta, mas divertida como se acontecesse na Terra.
Josie Geller (Drew Barrymore) está pronta para uma mudança radical. Ela é a mais jovem editora de um grande jornal, mas nunca foi levada a sério como jornalista, apesar de ser uma profissional supercompetente. Dedica todo o seu tempo exclusivamente ao trabalho, já sua vida pessoal é uma outra história. Ainda marcada pela sua reputação de adolescente babaca, Josie é uma garota de 25 anos que nunca namorou e nunca foi beijada... até agora! Contra tudo e todos, Josie consegue sua primeira missão como repórter. Ela precisa fingir que é uma estudante e entrar numa escola para descobrir a intimidade dos jovens alunos. A situação torna-se hilariante quando Josie revive sua própria história conhece um amor em potencial e sente na própria pelo os dramas da adolescência.
