Sinopse não disponível.
Josh Sugarman
Tiffany
Reid Davis
Max Wolfowitz
Charlie
Quinn Thorndike
Mark
Barcelona
Christos
Vince (Geoff Stults) é um renomado advogado de divórcio da Nova Inglaterra. Ele é um homem extremamente competitivo, e sua vontade de sempre vencer o atrapalha em todas as áreas de sua vida, inclusive em seus relacionamentos. Até que ele conhece Jane (Mena Suvari), uma belíssima e bem sucedida mulher que também não aceita perder. Agora, os dois vivem competindo e decidindo o destino do perdedor.
Conta a história de Tank, um cara que passa por um verdadeiro teste de amizade quando seu melhor amigo Dustin lhe faz um pedido especial e muito esquisito. Tank deverá convidar a namorada do amigo, Alexis, para um encontro no qual tudo estará planejado para dar errado. A idéia é fazer com que a garota perceba o quanto seu ex-namorado é maravilhoso. Obviamente as coisas não saem como planejadas.
Shelley Darlington, símbolo sexual, vive confortavelmente na Mansão Playboy, até que uma rival ciumenta a expulsa de lá. Sem ter para onde ir, ela vai para a irmandade Zeta Alpha Zeta. As sete jovens vão perder sua casa se não conseguirem atrair mais admiradores, mas para isso elas precisam aprender os segredos da maquiagem e dos homens.
Barbara Novak lança livro sobre as desvantagens do amor, incentivando a troca de relacionamentos em prol da independência e da vida sexual satisfatória. Um escritor decide expor Barbara fazendo-a se apaixonar por ele, mas o desfecho é inesperado.
Cecile é uma jovem inconsequente vive com seu rico pai playboy, Raymond, numa bela villa do Mediterrâneo. Quando Anne, uma antiga namorada de Raymond, vem para a villa, Cecile tem medo de que seu modo de vida esteja em perigo. (e 16 - Estimado 16 Anos)
Alfie (Jude Law) é um homem mulherengo, que pula de cama em cama com a facilidade com a qual troca de roupa. Charmoso, ele possui uma legião de conquistas em sua vida amorosa. Porém, quando uma das mulheres com quem se relaciona lhe diz que está grávida, ele passa a enfrentar dilemas morais sobre seu modo de vida.
Sabrina é a jovem filha do motorista da família Larrabee, que foi apaixonado por David Larrabee a vida toda. David é muito mimado e louco por mulheres, e ignorou a Sabrina durante anos. Sabrina vai para Paris por alguns anos e quando ela retorna é uma mulher muito atraente e sofisticada, e David fica rapidamente atraído por ela. Linus, o irmão de David, vê isso e teme que o casamento iminente de Davi com uma mulher muito rica pode estar ameaçado. Se o casamento for cancelado um grande negócio corporativo com a família da noiva também será cancelado. Então, Linus tenta manter Sabrina fora da vista de seu irmão, e a melhor maneira de fazer isso é ele mesmo cortejar Sabrina.
Em Nova York, a decoradora de interiores Jan Morrow (Doris Day) e o compositor mulherengo Brad Allen (Rock Hudson) usam a mesma linha compartilhada, mas Brad mantém ocupada a maior parte do tempo flertando com suas namoradas. Eles não se conhecem, mas Jan odeia Brad porque ela precisa do telefone para o seu negócio e não pode usá-lo. Coincidentemente cliente rico que Jan corteja, Jonathan Forbes, é o melhor amigo de Brad e comenta com ele que tem um amor não correspondido por Jan, que é uma mulher linda. Quando Brad encontra Jan por acaso em um restaurante, ele se apresenta como um turista ingênuo do Texas chamado Rex Stetson e a seduz. Mas Jonathan contrata um detetive particular para descobrir quem é Rex Stetson. (e 10)
Depois de quatro anos, rapaz acorda do coma e fica sabendo que sua antiga e virginal paixão tornou-se coelhinha da Playboy, estampando a capa e um pôster no centro da revista. É quando ele se junta ao seu melhor amigo, um tarado sexual, para cruzar o país e penetrar na festa da lendária mansão Playboy a fim de reconquistar a namorada.
