Taylor Worth considera-se a pessoa mais bonita do mundo e aceita o desafio de um amigo no qual terá de convencer três mulheres a se casar com ele.
Will Mackenzie
Taylor Worth
Veronica Briskow
Eleanor Larimore
Erin Cooper
Ned Braudy
Claire Braudy
Tarry Childs
Howard Larimore
Um mulherengo aposta que ele pode conseguir que alguém aceite sua proposta de casamento depois de namorar por apenas 30 dias. O que ele não sabe é que a mulher que ele colocou como alvo tem alguns sérios problemas de compromisso.
Vince (Geoff Stults) é um renomado advogado de divórcio da Nova Inglaterra. Ele é um homem extremamente competitivo, e sua vontade de sempre vencer o atrapalha em todas as áreas de sua vida, inclusive em seus relacionamentos. Até que ele conhece Jane (Mena Suvari), uma belíssima e bem sucedida mulher que também não aceita perder. Agora, os dois vivem competindo e decidindo o destino do perdedor.
Steve, um mulherengo, é assassinado por suas três ex-namoradas. Antes de entrar no céu, porém, ele terá que voltar à Terra, no corpo de uma bela mulher, para salvar sua alma.
Prestes a se divorciar do marido, Marion leva a sobrinha Pauline, de 15 anos, para passar férias na Normandia. Ali, as duas se encontram com todos os tipos de homens. Marion apresenta uma paixão antiga a Pauline, mas ela se envolve com um homem mais velho.
Nos coloridos anos 70, Ron Burgundy é um famoso âncora de telejornal na cidade de San Diego. Vaidoso, sem uma gota de humildade, e completamente incompetente, ele é admirado pelas mulheres e invejado pelos homens. Trabalhando numa redação pra lá de machista, Ron vê seu reinado de fama ameaçado com a chegada de Veronica, uma jornalista séria e profissional que não vai medir esforços para conseguir seu espaço na emissora. Agora, Ron e seu patético grupo de amigos vão ter de fazer o possível e o impossível para tentar barrar a carreira da intrépida Veronica.
Alfie (Jude Law) é um homem mulherengo, que pula de cama em cama com a facilidade com a qual troca de roupa. Charmoso, ele possui uma legião de conquistas em sua vida amorosa. Porém, quando uma das mulheres com quem se relaciona lhe diz que está grávida, ele passa a enfrentar dilemas morais sobre seu modo de vida.
Isabel Walker, americana, vai para a França visitar sua irmã Roxeanne, que está grávida, mas foi abandonada pelo marido recentemente. Durante sua estadia na França, Isabel se apaixona por Edgard, um diplomata francês que é casado e também é tio de sua irmã. E juntamente com Roxeanne, Isabel passa a conhecer a bela Paris e participar de seus acontecimentos e eventos sociais.
Ben é um publicitário que aposta com o chefe que faz qualquer mulher se apaixonar por ele em dez dias. Se conseguir, será o responsável por uma cobiçada campanha de diamantes. Andie é uma jornalista que, por causa de uma matéria, está decidida a infernizar a vida de qualquer homem que se aproximar. Os dois se conhecem em um bar e escolhem um ao outro como alvo de seus planos totalmente opostos.
Quando Harry Sanborn, um homem já envelhecido. e sua jovem namorada Marin chegam à casa de sua família de praia nos Hamptons, eles descobrem que a mãe dela, a dramaturga Erica Barry, também pretende ficar para o fim de semana. Erica se escandaliza com o relacionamento e o machismo de Harry. Porém quando Harry tem um ataque cardíaco e um médico prescreve repouso na casa de Barry, ele se apaixona por Erica.
Michael Delaney (Jake Busey) é um cartunista que tem uma grande dívida junto a um cassino em Las Vegas. A fim de quitá-la, o dono do cassino lhe oferece uma proposta: Michael deve fazer com que Kyle Bremmer (Jake Busey), um amigo dele, se case em 30 dias. Caso ele consiga, todas as suas dívidas serão perdoadas. Porém, as coisas começam a se complicar quando Michael se envolve com a noiva de Kyle.
Connor é um fotógrafo de celebridades que desfruta da vida de solteiro com várias mulheres. Às vésperas do casamento do seu irmão, Connor recebe a visita dos espíritos de suas amantes rejeitadas, que o levam para uma odisseia através de seus fracassados relacionamentos para descobrir o motivo de Connor ser um mulherengo. Se houver alguma esperança, ele poderá encontrar um verdadeiro amor.
O publicitário Marcus tem a reputação de ser mulherengo. Porém, Marcus prova seu próprio veneno quando uma fusão o coloca trabalhando com a linda Jacqueline, que tem a mesma atitude em relação a romances. Os dois se envolvem, mas agora é Jacqueline quem não quer compromisso. Enquanto isso, Marcus começa a se apaixonar pela bonita Angela, que é menos radical do que Jacqueline.
Paul (Paul Schneider) tem 22 anos, é mecânico e vive com a mãe numa pequena cidade da Carolina do Norte. Tem uma vida pacata, rodeada de amigos mas sem namoradas, conhecido inclusive pela fama de destruidor de corações. Isso até a chegada de Noel (Zooey Deschanel), que estava estudando fora e é a irmã mais nova de seu amigo Tip (Shea Whigham). Paul fica intrigado ao se ver completamente apaixonado, algo que o faz se sentir feliz e aterrorizado. A moça corresponde, vendo nele uma figura divertida e despretensiosa. O namoro começa e entra inverno adentro, com bons e maus momentos.
Randy Jensen (Ringwald) é uma guia turística esperta e independente que acaba sendo encontrada pelo paquerador Jack Jericho (Downey). A indiferença demonstrada por Randy aumenta o interesse de Jack. Randy, além disso, tem problemas com o pai, Flash Jensen (Dennis Hopper), um alcoólatra mafioso que está sempre se intrometendo em seus relacionamentos. A persistência de Jack, no entanto, o leva a ajudar Randy a tirar seu pai da máfia.
Quincy levou o fora da noiva. Para afogar as mágoas e liberar a raiva, ele escreve uma carta que acaba se transformando num verdadeiro "manual sobre fim de relacionamentos ". O livro se torna um sucesso nacional. E pode levar a um final surpreendente.
Quando Sam e Kunal, não conseguem alugar um apartamento, porque a proprietária não quer que dois homens corrompam sua jovem e sensual sobrinha, Neha, eles vão ao plano “G”- eles fingem ser “Gays” para assegurar o apartamento. Tudo vai bem, até que eles conhecem a sensual Neha, e assim começa uma viagem de diversão e teste de amizade. Os dois se apaixonam por ela, mas tem que competir com Abhimanyu, chefe de Neha, que entra no páreo por um lugar no coração da gata. A disputa esquenta sob uma ensolarada Miami.
Jody (Tyrese) é um jovem de 20 anos que se vê em meio a uma série de problemas: ele está atualmente desempregado, tem dois filhos e não suporta o atual namorado de sua mãe. Jody deseja sair de casa e recomeçar sua vida com a atual namorada, mas a mãe de seus filhos sempre o acaba prendendo na atual casa. Em meio a estes problemas, Jody ainda tem que lidar com o fato de seu melhor amigo estar disposto a voltar para uma gangue de rua e de que o namorado de uma ex-namorada está atrás dele.
