Na idade da pedra, o Rei Lowbrow governa o reino e tem um harém de mulheres. Quando Weakchin chega a esse reino, ele se apaixona justamente pela sua donzela favorita.
Charlie Chaplin
Weakchin
King Lowbrow
Sum-Babee
Ku-Ku aka Cleo
Cavewoman
Caveman
The Queen
Caveman (uncredited)
Uma banda de rock siberiana em dificuldades deixa a tundra solitária para fazer uma turnê pelos Estados Unidos, onde "eles gostam de tudo." Com seus penteados excêntricos, os músicos se aventuram corajosamente pelo país, levando cerveja e um de seus integrantes em um caixão.
Gabe, um aluno de sexta série, é parceiro de Rosemary na aula de karatê. Apesar de conhecê-la há muito tempo, Rosemary de repente se torna sua primeira paixão. Em casa, os pais de Gabe, Adam e Leslie, estão esperando que o divórcio seja finalizado. Gabe e Rosemary começam a namorar, mas ela está indo para um acampamento em breve, ele entra em pânico. Suas tentativas de conquistá-la não funcionam, deixando-o confuso e infeliz.
Harold está interessado em Mary, mas ele precisa vencer sua timidez para isso. Durante uma viagem, ele a convida para ficar na sua casa. Mais tarde, quando acontece um roubo na cidade e o pai de Harold é acusado, é Mary quem lhe dá forças de correr atrás dos culpados.
Justine Last (Jennifer Aniston) é uma mulher frustrada com seu casamento, já que seu marido apenas pensa em fumar maconha com seu amigo Bubba (Tim Blake Nelson). Cansada do atual relacionamento, ela acaba se envolvendo com Holden Worther (Jake Gyllenhaal), um colega de trabalho que acredita ser Holden Caufield, narrador do livro "O Apanhador no Campo de Centeio". Além de ter que lidar com a personalidade de Holden, a vida de Justine se transforma completamente após Bubba descobrir que ela está tendo um caso.
Após a morte de seu pai, o jovem Dennis Cooper vai para a cidade, onde terá que passar por diversas aventuras. A cidade e todo o reino estão ameaçados por um monstro terrível chamado "Jabberwocky". Será que Dennis fará fortuna? Alguém será corajoso o suficiente para derrotar o monstro?
Depois de perder seu emprego, Speedy começa a trabalhar como motorista de táxi. Ele descobre um esquema da companhia de trens para acabar com os bondes puxados a cavalo. Os bondes pertencem ao pai da sua namorada, então Speedy organiza os moradores mais antigos do bairro para tentar impedir os planos da companhia de trens.
Harold tenta a vida na cidade grande antes de se casar com o grande amor de sua vida. Porém ele só consegue ser um mero vendedor. Quando a garota decide ir até a cidade ao seu encontro, ele faz de tudo para fazê-la pensar que é um bem sucedido gerente.
Uma jovem ingênua tem seu guarda-chuva roubado. Carlitos a ajuda a recuperá-lo, porém quer ser recompensado pela tarefa, mas não recebe nada além da advertência de um policial.
Chaplin interpreta um personagem muito diferente do Vagabundo neste filme. É um personagem rico, da classe-alta, cujo romance fica comprometido quando sua namorada o vigia, desconfiada dele ter um romance com uma empregada, quando o vê abraçando-a.
Pierre e Charles são garçons em um restaurante cujos cozinheiros estão em greve, e que se vêem encrencados quando são obrigados a substituir os grevistas e descobrem que foi colocada dinamite na massa dos pastéis, com resultados explosivos.
Numa corrida de automóveis, um vagabundo perturba os cinegrafistas e faz umas trapalhadas para a alegria do público no local. Primeira aparição do vagabundo interpretado por Charles Chaplin no cinema.
