Ao longo de uma noite de sexo e possibilidades, cinco histórias divertidas se entrelaçam. Nada sai como planejado, mas todos conseguem o que querem.
Paco Caballero
Alberto
Jaime
Paco
Clara
Claudia
Raúl
Iván
Ana
Flo não é exatamente um adolescente normal: enquanto todos os seus amigos só pensam em sexo, ele nem consegue pronunciar a palavra "S-E-X". Mas tudo muda completamente quando, certa manhã, Flo acorda com uma ligação estranha. Seu pênis, excitado pela primeira vez, começa a falar com ele. Ele afirma que Flo o negligenciou severamente por 15 anos e que chegou a hora de libertá-lo.
Dona de uma pequena livraria, Kathleen Kelly odeia Joe Fox, proprietário da gigantesca rede de livrarias Foxbooks. Quando os dois se conhecem através da internet, iniciam um romance online intenso e anônimo. Um dia, Joe fica sabendo que a encantadora mulher é sua rival de negócios.
Michael Delaney (Jake Busey) é um cartunista que tem uma grande dívida junto a um cassino em Las Vegas. A fim de quitá-la, o dono do cassino lhe oferece uma proposta: Michael deve fazer com que Kyle Bremmer (Jake Busey), um amigo dele, se case em 30 dias. Caso ele consiga, todas as suas dívidas serão perdoadas. Porém, as coisas começam a se complicar quando Michael se envolve com a noiva de Kyle.
Barbara Novak lança livro sobre as desvantagens do amor, incentivando a troca de relacionamentos em prol da independência e da vida sexual satisfatória. Um escritor decide expor Barbara fazendo-a se apaixonar por ele, mas o desfecho é inesperado.
Tom é um homem bem sucedido que sempre que pode se encontra com Hannah, sua melhor amiga. Quando Hannah viaja a negócios para a Escócia, onde passa 6 semanas, Tom descobre-se apaixonado por ela. Decidido a pedi-la em casamento assim que retorne de viagem, Tom é surpreendido ao saber que ela voltou noiva de um belo e rico escocês. Chamado para ser a "madrinha" do casamento, Tom reluta mas aceita o convite. Seu objetivo agora é impedir que o casamento de Hannah aconteça e tentar conquistá-la de uma vez por todas.
Benji, Bobby e Hughie são três adolescentes que crescem em Israel nos anos 50, e é claro que eles estão obcecados com somente uma coisa, “sexo”. Eles vão se meter em muitas confusões por causa da bela Nikki.
O bom aluno e formando Matthew Kidman tem planos para se formar com louvor e evitar todos os problemas da adolescência. Mas Matthew não contava com a tentação da casa ao lado... Porém, quando ele descobre que sua deliciosa vizinha Danielle tem um passado no mínimo duvidoso — e um ex-namorado vingativo, Matthew vê seu futuro perigosamente ameaçado.
No sul da Flórida, em 1954, Pee Wee (Dan Monahan), Billy (Mark Herrier), Tommy (Wyatt Knight) e Mickey (Roger Wilson) têm de enfrentar quatro dolorosos anos na Angel Beach High School. Mas as atividades escolares e esportivas estão em segundo plano, pois o principal interesse deles é sexo. Assim, a vida deles consiste principalmente em observar as garotas no chuveiro e transformar em um inferno a vida dos seus professores, mas são sempre perseguidos por Beulah Balbricker (Nancy Parsons), a professora de ginástica. Acabam indo ao Porky's, um misto de cabaré e bordel onde o dono (Chuck Mitchell) arrumará uma prostituta por um preço razoável. Mas Porky pega o dinheiro deles e os joga em um pântano. Nisso, os jovens prometem se vingar. Mas isto não é fácil, pois o xerife Wallace (Alex Karras) é irmão de Porky e só esquecendo suas diferenças pessoais (um deles é judeu, mas não é totalmente aceito) eles poderão derrotar Porky e sua gangue.
Universitários embarcam em um cruzeiro educativo até a ilha de San Paradiso para explorar um sítio arqueológico. As coisas desandam quando a visita coincide com as férias de outros alunos e se transforma em uma aventura inesquecível.
Uma versão barulhenta da história que prova que nada é sagrado - nem mesmo o Império Romano, a Revolução Francesa e a Inquisição Espanhola.
Berke Landers (Ben Foster) é um jovem que acreditava que seu último ano na escola seria perfeito. Ele namorava a garota perfeita, Allison (Melissa Sagemiller), por quem era apaixonado desde criança. Até que Allison resolve trocá-lo por outro garoto, Striker (Shane West), o mais novo galã da escola. A partir de então Berke fará de tudo para reconquistar Allison, mesmo que para isto tenha que desistir do time de basquete e fazer testes para um papel em uma peça baseada em texto de William Shakespeare. Mas aos poucos ele começa a se interessar por outra garota, a jovem Kelly (Kirsten Dunst), irmã mais nova de Allison.
Um amor não correspondido motiva um roteirista a escrever sobre suas experiências românticas fracassadas.
