Na Londres do século 19, uma jovem se apaixona por um criminoso famoso mulherengo e eles decidem se casar. Sua família desaprova fortemente e seu pai faz com que o gangster seja preso.
Menahem Golan
MacHeath
Mr. Peachum
Jenny Diver
Street Singer
Jimmy Jewels
Mrs. Peachum
Tiger Brown
Polly Peachum
O musical gira em torno das travessuras de Mame Dennis, amante da diversão, rica excêntrica com muita abertura para a vida e um humor afiado como navalha. Sua vida é subitamente alterada quando ela se torna a guardiã da única filha de seu falecido irmão, Patrick Dennis. Suas aventuras nos levam desde os anos 20, até à depressão após o grande crash da Bolsa. Ela é resgatada por um rico fazendeiro do sul, casa-se e fica viúva de repente, e apesar de tudo isso, consegue manter as coisas sob controle. Com a ajuda de sua amiga mais querida, Vera Charles, ela ajuda a manter as coisas em 3 Beekman Place num empolgante aberto para todos.
A princesa Leonide (Mira Sorvino) reina no trono usurpado por seu pai do verdadeiro herdeiro, o príncipe Agis (Jay Rodan). Leonide viu Agis apenas uma vez e ficou totalmente apaixonada. Agis foi criado pelo filósofo Hermocrates (Ben Kingsley) e treinado para odiá-la. Para tentar conquistar seu amor e devolver-lhe o trono, ela se veste de homem e, junto com sua ama Corine (Rachael Stirling), entra no palácio de Agis, onde procura ser seu melhor amigo e confidente.
Ima jovem estudante negra chamada Sarafina é mais interessada em garotos do que em direitos civis. Só que quando sua brilhante professora Mary Masembuko ensina aos alunos sobre a opressão sofrida pelos africanos negros, Sarafina adquire uma consciência política sobre a sua realidade. Ao lado de seus colegas, ela organiza um levante, com direito a números musicais, para abrir os olhos dos demais em relação às restrições impostas pelo governo.