Durante a década de 1960, um jovem que acabou de sair da faculdade se apaixona por uma viúva com cinco filhos. Mesmo contra a vontade de seus pais e das normas da sociedade da época, o jovem decide lutar por esse amor.
Joshua Coates
Shirley Shapiro aka Aunt Shirley
Jerry Stern
Nina Lemisch
Yale Schwartz
Esther Freedman
Yale Schwartz (Young)
Buddy Lemisch
Nelson Moss (Keanu Reeves) é um atarefado executivo que só pensa em seu trabalho e parece ter se esquecido o que é ser amado por alguém. Até que conhece Sara Deever (Charlize Theron), que lhe traz novamente um sentimento de romantismo à sua vida. Ela termina convencendo-o a passarem um mês juntos e depois se separarem, pois considera este um tempo suficiente para que possam resolver seus problemas emocionais. Porém, com o passar dos dias Nelson se apaixona cada vez mais por Sara e busca descobrir qual é o motivo pelo medo de compromisso que ela possui.
Jesse (Ethan Hawke), um jovem americano, e Celine (Julie Delpy), uma estudante francesa, se encontram casualmente no trem para Viena e logo começam a conversar. Ele a convence a desembarcar em Viena e gradativamente vão se envolvendo em uma paixão crescente. Mas existe uma verdade inevitável: no dia seguinte ela irá para Paris e ele voltará ao Estados Unidos. Com isso, resta aos dois apaixonados aproveitar o máximo o pouco tempo que lhes resta.
Um escritor e uma ambientalista, que se conheceram em um trem nove anos atrás, reencontram-se em Paris. Apesar de ambos estarem comprometidos com outras pessoas, percebem que ainda existe um forte sentimento entre os dois.
Um magnata perdido pede ajuda à uma prostituta que "trabalha" no Hollywood Boulevard e acaba contratando-a por uma semana. Neste período, ela se transforma em uma elegante jovem para poder acompanhá-lo em seus compromissos sociais, mas os dois começam a se envolver e a relação patrão/empregada se modifica para um relacionamento entre homem e mulher.
Sam Wheat é um jovem executivo apaixonado por sua namorada, Molly. Ele acaba morto em um assalto, mas seu espírito não vai para o outro plano e descobre que Molly também corre perigo. Para salvá-la, Sam pede ajuda a uma médium que consegue ouvi-lo.
Nove histórias que se entrelaçam mostrando as complexidades da emoção que nos conecta a todos: o amor. Entre os personagens, o belo recém-eleito primeiro-ministro britânico, David, que se apaixona por uma jovem funcionária. Uma desenhista gráfica, Sarah, cuja devoção a seu irmão, doente mental, complica sua vida amorosa. Harry, um homem casado tentado por sua atraente nova secretária. São vidas e amores que se misturam na romântica Londres, e atingem o seu clímax na noite de Natal.
Will, pacato dono de livraria especializada em guias de viagem, recebe a inesperada visita de uma cliente muito especial: a estrela de cinema americana Anna Scott. Dois ou três encontros fortuitos mais tarde, Will e Anna iniciam um relacionamento tenro, engraçado e cheio de idas e vindas.
Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gangsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.
Um artista pobre e uma jovem rica se conhecem e se apaixonam na fatídica jornada do Titanic, em 1912. Embora esteja noiva do arrogante herdeiro de uma siderúrgica, a jovem desafia sua família e amigos em busca do verdadeiro amor.
Chow Mo-Wan era escritor. Ele pensava ter escrito sobre o futuro, mas na verdade era o passado. No seu livro, um trem misterioso partia ocasionalmente para o ano de 2046. Todos os viajantes tinham a mesma intenção: recuperar suas lembranças perdidas.
Henry Roth vive uma vida invejável em um paraíso havaiano, passando todas as noites com turistas exuberantes à procura de diversão na ilha. É uma bela vida, sem compromissos... até que ele conhece Lucy. Ele e Lucy se dão bem desde o início, mas, no dia seguinte, ela age como se não o conhecesse. Será que ele está levando o troco por todos os anos de cafajeste ou o quê? Na verdade, Lucy sofre de perda de memória recente, então, à noite, todo o seu dia é apagado de sua mente. Mas um homem apaixonado irá tentar de tudo para conquistar a mulher dos seus sonhos, e se isso significa ter que encontrar jeitos criativos de conquistá-la todos os dias, então Henry topa o desafio.
Isabella Swan é uma adolescente que vai morar com seu pai em uma nova cidade depois que sua mãe decide casar-se novamente. No colégio, ela fica fascinada por Edward Cullen, um garoto que esconde um segredo obscuro. Eles se apaixonam, mas Edward sabe que quanto mais avançam no relacionamento, mais ele está colocando Bella e aqueles à sua volta em perigo.
Abby é a produtora bem-sucedida de um show matinal e espera demais dos homens. Mike, seu detestável astro de TV, sabe que os homens só pensam em uma coisa. Decidida a provar que não é incapaz de manter um relacionamento romântico, Abby aceita os conselhos de Mike e inicia um romance novo e promissor, mas os resultados são inesperados para todos.