Spence e Hogan acabaram de se formar na faculdade e enfrentam a rotina do trabalho. Insatisfeitos com seus empregos, eles decidem virar empresários e criam um clube para rapazes que gostam de mulheres mais velhas.
Christopher Duddy
Spence Holmes
Marshall Hogan III
Mr. Stack
Paige Stack
Amanda
Teddy Archibald
Mr. Archibald
Dolly
Woody Allen pega o livro sobre sexo de David Reuben e explora seus capítulos humoristicamente. Dentre as principais sequencias, o filme mostra o corpo humano por dentro, em pleno ato sexual, um cientista que quer criar a máquina de sexo, a mulher que só tem orgasmo em locais perigosos, dentre outras.
Van Wilder é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.
Vários gigolôs europeus são assassinados e as suspeitas recaem sobre T.J. Hicks, o cafetão de Deuce Bigalow. Ele, então, vai à Europa para tentar limpar o nome do amigo. Lá, ele tem que lutar contra o sindicato local, além de “enfrentar” mais uma lista de clientes anormais, como Eva, que sofre de uma séria desordem obsessivo-compulsiva.
Quando começa a namorar, Christina Walters tem uma regra básica: evita procurar pelo homem da sua vida e só quer ficar. Numa noite em uma danceteria inesperadamente encontra Peter, mas ele simplesmente desaparece no dia seguinte. Ela e sua melhor amiga decidem quebrar a regra básica e viajam para encontrá-lo. Aventuras engraçadas e imprevistos ocorrem ao longo da viagem.
Em uma de suas muitas visitas ao médico, o hipocondríaco George Kimball (Rock Hudson) confunde como sendo seu um diagnóstico de outro paciente que está para morrer. E acredita que só tem mais duas semanas de vida. Querendo cuidar da sua esposa Judy (Doris Day), ele não conta nada para ela e tenta encontrar um novo marido para garantir seu futuro. Quando ele finalmente decide contar tudo, ela descobre que ele não está morrendo e acredita que é apenas uma desculpa esfarrapada para esconder um caso.
Em Nova York, a decoradora de interiores Jan Morrow (Doris Day) e o compositor mulherengo Brad Allen (Rock Hudson) usam a mesma linha compartilhada, mas Brad mantém ocupada a maior parte do tempo flertando com suas namoradas. Eles não se conhecem, mas Jan odeia Brad porque ela precisa do telefone para o seu negócio e não pode usá-lo. Coincidentemente cliente rico que Jan corteja, Jonathan Forbes, é o melhor amigo de Brad e comenta com ele que tem um amor não correspondido por Jan, que é uma mulher linda. Quando Brad encontra Jan por acaso em um restaurante, ele se apresenta como um turista ingênuo do Texas chamado Rex Stetson e a seduz. Mas Jonathan contrata um detetive particular para descobrir quem é Rex Stetson. (e 10)
Numa típica cidadezinha americana, Lamar e Lavonia levam uma vida feliz e cheia de amor e sexo. Só ha um problema: ele tem uma fixação traseira que é muito desconfortável para ela. Por isso Lavonia entretem-se com todos os homens que consegue deitar a mão. Até que um dia Laar decide tratar-se e vão os dois a um conselheiro matrimonial que é tambem dentista, mas quem sai satisfeita é Lavonia, que se entrega aos carinhos da voluptuosa e experiente enfermeira. Mas Lamar acaba por tratar-se, nas mãos e nos peitos desmesurados de Eufala, apresentadora de uma radio evangélica que salva as almas e cura os corpos e que faz Lamar encarar finalmente de frente a sua bela e superdotada mulher.
Após seu último relacionamento amoroso terminar em um verdadeiro desastre, Matt Sullivan (Josh Hartnett) decide fazer uma prova consigo mesmo: durante 40 dias e 40 noites ele não terá nenhum contato físico com mulher alguma. Inicialmente Matt resiste às tentações, até que surge em sua vida Erica (Shannyn Sossamon), a garota de seus sonhos que pode pôr por terra a prova de resistência criada por ele.
Ao término do primeiro ano da faculdade, Jim (Jason Biggs), Oz (Chris Klein), Kevin (Thomas Ian Nicholas), Stifler (Seann William Scott) e Finch (Eddie Kaye Thomas) mais uma vez se reencontram. Mas agora Nadia (Shannon Elizabeth) está prestes a vir visitar Jim, que ainda não se sente preparado sexualmente para encontrá-la e receberá a ajuda dos amigos.
Andy fica horrorizado quando seus colegas de trabalho descobrem que, aos 40 anos, ele ainda é virgem. Agora, seus amigos tentam ajudá-lo a encontrar uma garota e perder a sua virgindade.
Quando Harry Sanborn, um homem já envelhecido. e sua jovem namorada Marin chegam à casa de sua família de praia nos Hamptons, eles descobrem que a mãe dela, a dramaturga Erica Barry, também pretende ficar para o fim de semana. Erica se escandaliza com o relacionamento e o machismo de Harry. Porém quando Harry tem um ataque cardíaco e um médico prescreve repouso na casa de Barry, ele se apaixona por Erica.
Após os eventos do colégio e da faculdade, os garotos estão enfim se tornando adultos. Jim (Jason Biggs) e Michelle (Alyson Hannigan) estão prestes a se casar, já que a avó de Jim adoece e diz que gostaria de vê-lo se casar antes de morrer. Os pais e amigos de Jim já planejam os preparativos para o grande casamento. Enquanto Stifler (Seann William Scott) organiza a despedida de solteiro, Finch (Eddie Kaye Thomas) prepara rituais hedonistas para o noivo. No entanto, a situação se complica de vez após Stifler se interessar por Cadence (January Jones), irmã caçula de Michelle que será dama de honra no casamento e não vê a hora de perder a virgindade.
Matt Stifler (Tad Hilgenbrink), o irmão mais novo de Stifler, sonha em se igualar ao irmão quando envelhecer e também em produzir filmes de garotas nuas. Porém antes disto ele precisa se formar no colegial. Após se envolver em uma série de problemas, ele é enviado pelo conselheiro educacional de seu colégio para o Acampamento de Banda. É a chance que Matt esperava para iniciar a produção de seus vídeos.