Sinopse não disponível.
David Miller
Dorothy's Boyfriend
Dorothy
Mr. Jones
Miss Roberts
Professor
Paul Tannek (Jason Biggs) é um jovem deslocado que vive num verdadeiro buraco na Universidade de Nova York. As garotas o rejeitam e os demais companheiros de faculdade simplesmente o ignoram. Até que ele conhece Dora Diamond (Mena Suvari), uma jovem estudante que é tão deslocada na cidade quanto ele. Dora não tem dinheiro nem lugar para morar, e seu namorado, o Professor Edward Alcott (Greg Kinnear), está mais interessado em manipulá-la do que em amá-la. Paul decide então ajudá-la a conseguir um emprego e a se vestir melhor, aprendendo ele mesmo a aproveitar melhor a cidade em que vive.
Em 1958, logo após a mudança para Cuba com seus pais, Katey Mille (Romola Garai), uma garota 18 anos, desafia seu círculo social ao encontrar-se com Javier (Diego Luna), um garçom cubano apaixonado pela dança.
Os jogadores do "Ducks", um time de hoquéi, cuja fama e sucesso só cresce, tem que entrar em uma nova escola preparatória, a Eden Hall Academy. Mas eles não serão bem recebidos pelos esnobes veteranos do colégio. Além disso, o técnico Gordon Bombay (Emilio Estevez) tem uma revelação bombástica a fazer, algo que pode acabar com o grupo de vez.
Van Wilder é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.
O Professor Grady Tripp não podia começar pior o fim-de-semana: Não consegue terminar o romance em que trabalha há vários anos; A sua jovem esposa o abandona; A amante se confessa grávida dele; O seu editor chega de Nova Iorque disposto a pressioná-lo; E o seu aluno mais dotado mata acidentalmente o cachorro do Diretor do Departamento de Inglês.
Terry Wolfmeyer (Joan Allen) é uma mulher tranquila, que passa por uma verdadeira transformação emocional após seu marido desaparecer sem qualquer explicação. Obrigada a justificar a todos sua ausência, ela passa a beber para controlar sua raiva e se desentende cada vez mais com suas filhas Andy (Erika Christensen), Emily (Keri Russell), Lavender (Evan Rachel Wood) e Hadley (Alicia Witt). É quando ela conhece Denny (Kevin Costner), um vizinho charmoso e beberrão com quem inicia um relacionamento.
Mitch, Frank e Beanie são três homens com cerca de trinta anos que estão desiludidos com suas vidas. Decididos a recuperar as glórias do passado, eles decidem retornar à universidade onde estudaram. Lá eles montam uma nova irmandade, formada por ex-alunos do local e outros alunos rejeitados, e tentam escapar do diretor Pritchard.